今年11月6日，在众安保险公司的开业仪式上，马化腾对媒体坦言，年轻人现在在互联网上喜欢的东西，自己越来越看不懂了。马化腾所指的是Snapchat—一款美国的照片分享软件，因具有“阅后即焚”的特点从而受到年轻人的欢迎。但马化腾觉得：“我用起来觉得很没意思，但12到18岁的女孩子非常喜欢玩，特别火爆。我们发现自己有时候在这个行业，不知道年轻人喜欢什么，我觉得这是最可怕的。”

事实上，Snapchat不是马化腾“看不懂”的第一款产品。

据《这才是马云》的作者马云助理和多年朋友陈伟爆料，淘宝刚办起来的时候，马云曾经找到马化腾，希望他能入股15%。但当时的马化腾并不看好淘宝，还嫌弃股份占比太少，“要投就占50%”，遂拒绝了马云。当然，现在，马化腾“悔都悔死了”。

2005年秋天，这样的事情又一次发生了。

当时，马化腾收到来自大洋彼岸的一封邮件。发件人是他的同事、长期被派驻在美国的腾讯国际业务高级执行副总裁网大为。网大为推荐马化腾关注一个用Flash Video技术制作的视频网站—它的与众不同之处在于：任何用户都可以向上传输个人制作或收藏的视频文件，把它们分享给别人。网大为想说的重点是：虽然这个网站还没找到真正的商业模式，但它已经开始流行了，腾讯应该收购这个视频网站，就算不收购，哪怕只是投资入股，未来都可能获利巨大。

考虑良久，马化腾以“看不懂”为由，放弃了投资。一年后，这家分享视频网站以16.5亿美元卖给了Google。对，它就是YouTube。

2007年马化腾对《环球企业家》的记者谈起了这件事。他表示：“我们看走眼的很多啦，并不止YouTube这一家。”

关于这一点，马化腾“永远的敌人”周鸿祎也可以证明。在3Q大战中，周鸿祎说自己曾经和马化腾互发短信，认为腾讯是一个封闭的帝国，周建议马可以投资360、迅雷等其他的互联网公司，让腾讯成为一个中国互联网企业的大平台。

结果，马化腾回复短信给周鸿祎说，他认为这些公司都没有价值。

还有虽然看懂了公司的商业模式，但却没看懂华尔街的时候。今年11月，在和柳传志的对话中，马化腾坦承，自己曾经买了Facebook的股票，之后就大跌，好不容易回本了自己就全清仓了，但最近Facebook的股价又开始翻倍上涨。

当然，现在的马化腾已经“改过自新”。在过去几年里，“不差钱”的腾讯开始“扫货”，投资并购超过100家公司，投资金额超过100亿元。马化腾投资收购公司的标准很简单—只要和腾讯的业务有关。所以除了互联网和游戏公司，马化腾还投了华谊兄弟、财新传媒这样的文化传媒公司，开心网这样的社交企业，以及在线教育、O2O、移动支付、保险等行业。

最后，他决定向“看不懂”的Snapchat也伸出收购的橄榄枝—虽然，目前这还是科技媒体圈的“小道消息”。